หลังการก่อตั้งสโมสร พวกเขาได้ทำการปรับเปลี่ยนสนามสแตมฟอร์ด บริดจ์ ซึ่งเดิมทีแล้วเป็นสนามกรีฑาให้กลายมาเป็นสนามฟุตบอลของทีมโดยสนามแห่งนี้ไม่ได้ตั้งอยู่ในเขตของเชลซีแต่มันตั้งอยู่ตรงทางเชื่อมระหว่างฟูแลมกับเชลซี ด้วยเหตุผลนี้เองทำให้ช่วงเริ่มแรกที่ก่อตั้ง พวกเขาเคยเกือบใช้ชื่อทีมว่า “ฟูแลม” แต่ชื่อนี้ได้ถูกใช้ไปก่อนแล้ว ทำให้ชื่อนี้จึงถูกตัดทิ้งไป พวกเขาได้คิดเปลี่ยนชื่อทีมอยู่หลายครั้งตั้งแต่ “เคนชิงตัน เอฟซี” “สแตมฟอร์ด บริดจ์ เอฟซี” และ “ลอนดอน เอฟซี” ก่อนสุดท้ายจะลงเอยด้วยการใช้ชื่อ “เชลซี ฟุตบอลคลับ” หรือ “เชลซี เอฟซี” ซึ่งเป็นชื่อทีมที่ใช้มาจนถึงปัจจุบันนั่นเอง

        ปี 1996 แต่งตั้ง รุด กุลลิท(Ruud Gullit) เป็นทั้งผู้เล่นและผู้จัดการทีม เชลซีสามารถคว้าแชมป์ เอฟเอ คัพ มาครองได้ในยุคของกุลลิทนี้ และปี 1997 เปลี่ยนผู้จัดการทีมเป็น จิอันลูก้า วิอัลลี่ (Gianluca Vialli) โดยเป็นทั้งผู้เล่นและผู้จัดการทีมในช่วงแรก ในยุคของวิอัลลี่นี้สามารถทำทีมได้แชมป์ลีกคัพ และ ยูฟ่า คัพวินเนอร์สคัพและสามารถเข้าชิง”ยูฟ่า คัพวินเนอร์สคัพ”ได้เป็นปีทีสองติดต่อกันก่อนที่จะแพ้ลาซิโอทีมจากอิตาลีไป ซึ่งเป็นปีสุดท้ายที่มีการจัดการแข่งขัน “ยูฟ่า คัพวินเนอร์สคัพ”

       ปี 2000 จิอันลูก้า วิอัลลี่ถูกปลดออกจากผู้จัดการทีมและแทนที่ด้วย เคลาดิโอ รานิเอรี (Claudio Ranieri) เป็นผู้จัดการทีมคนใหม่ ในยุคของรานิเอรีนั้น เชลซีมีผลงานติดห้าอันดับแรกของของพรีเมียร์ลีกอย่างสม่ำเสมอ มิถุนายน ปี ค.ศ.2003 โรมัน อบราโมวิช เข้าซื้อกิจการต่อจากเคน เบสต์ (Ken Bates) ในราคา 140 ล้านปอนด์ หลังการเข้าซื้อกิจการของมหาเศรษฐีชาวรัสเซีย เคลาดิโอ รานิเอรีซึ่งเป็นผู้จัดการทีมในขณะนั้นยังคงได้คุมทีมต่อไป ภายใต้การเปลี่ยนแปลงทีมอย่างมากมาย มีการทุ่มเงินซื้อซุปเปอร์สตาร์และการจ้างโค้ชชื่อดังเข้ามาทำทีม ทำให้เชลซีเดินหน้าคว้าแชมป์ได้อย่างต่อเนื่องนับตั้งแต่นั้นเป็นต้นมา